Già dall' XI secolo, la popolazione aveva l'abitudine di adunarsi presso le chiese e la cappelle cittadine per trattare gli argomenti di interesse comune; questa abitudine, che riuniva gli abitanti dei vari rioni determinò le formazioni di circoscrizioni con funzioni anche politiche. Queste circoscrizioni presero il nome di Contrade, assumendo la loro denominazione specifica da quella di una via principale, di una chiesa ivi comprese o da quella di una famiglia che in esse possedevano il complesso più importante di case e palazzi.
La Contrada comprendeva tutti gli abitanti di essa, rispondeva del pagamento delle imposte, attendeva alla polizia urbana, al mantenimento delle vie, rappresentando un organo subordinato al Comune. A capo di essa c'erano dei Sindaci, assistiti da un certo numero di consiglieri nominati dagli abitanti della Contrada stessa. I Sindaci dipendevano dal Podestà.

Vi erano poi le Compagnie, un corpo militare comprendente in ogni Contrada tutti gli uomini dai 18 ai 70 anni, le quali avevano l'obbligo di presidiare le mura e le porte. Sicché la Contrada era ed è tuttora un organismo territoriale con: una propria personalità giuridica, competenze amministrative e capacità di possedere immobili e di regolare le norme di vita comune della popolazione compresa nei suoi confini.
La Compagnia invece non rappresentava che una sezione della generale organizzazione militare del Comune, senza capacità giuridica, né facoltà di deliberazione. Dunque le Contrade attuali sembrerebbero veramente la continuazione delle antiche, di cui conservano quasi immutata la Costituzione, pur avendo perduto gran parte delle originarie attribuzioni. Le Compagnie sono ora rappresentate dalle "Comparse", le quali rivestono solo una funzione limitata alle manifestazioni del Palio e di rappresentanza.